Tres guapas y populares chicas de grupos rivales en el instituto descubren que han estado quedando a la vez con el mismo chico: el guapo y genial capitán del equipo de baloncesto de la escuela, John Tucker (Jesse Metcalfe). Tras comparar sus notas, el furioso trío - la aspirante a reportera, la jefa de animadoras Heather, y la activista vegetariana Beth - conspira para dar a Tucker una lección que nunca olvidará. Deciden contrarrestar su juego y hacer que este chico, que nunca ha estado sin una cita, se quede con un palmo de narices y más solo que la una. Desgraciadamente, cada burdo y extraño plan que traman para abochornar a Tuck les sale del revés y sólo consiguen que éste sea cada vez más popular...

Dylan Schoenfield está en el instituto, es la más popular, tiene el mejor novio, y un adorable bolso nuevo que todo el mundo quisiera tener. Tiene una vida envidiable, hasta que un día accidentalmente cae su bolso querido en una fuente de agua y Josh se ofrece ayudar a recuperarlo,sólo con una condición. Desde entonces nada será igual, tendrá una gran aventura que jamás olvidará.